Roberto Di Matteo

Roberto Di Matteo ditandatangani dari Lazio pada musim panas 1996 untuk biaya rekor klub pada saat £ 4.9m karena Chelsea tampaknya membuat terobosan dan tantangan untuk penghargaan. Pada saat itu Robbie adalah internasional Italia saat ini dan pada usia 26, mendekati puncak kekuasaannya.

Di Matteo membuat awal yang baik untuk karir Chelsea, mencetak pemenang melawan Middlesbrough dalam debutnya rumahnya tapi itu adalah cara perayaan nya yang paling diingat saat dia berbaring tenang di lapangan sebelah rekan satu timnya dan berpose untuk kamera .

Pada musim pertamanya di klub Robbie mencetak sembilan gol, sebagian besar dari jarak tembakan. Yang paling signifikan datang setelah hanya 43 detik dari Piala FA Akhir 1997, sebuah rekor di Wembley lama. Setahun kemudian dia mencetak gol dalam kemenangan Piala Liga final, dan pada tahun 2000 menyelesaikan hat-trick dengan mencetak satu-satunya gol dari Final Piala FA. Dengan demikian, ia menjadi hanya kedua pemain Chelsea mencetak gol dalam tiga final piala yang berbeda.

Robbie juga pusat keberhasilan kami di Piala Winners Piala Eropa 'dan jangka kami ke Liga Champions perempat final, tapi sayangnya ia menderita patah tulang kaki tiga dalam pertandingan Piala UEFA pada September 2000. Setelah 18 bulan berjuang melawan cedera, ia dipaksa untuk pensiun pada usia hanya 31.